В предложении сочетания «позднее(,) чем» и «позже(,) чем» чаще всего являются частью сопоставительного или сравнительного оборота. Чтобы не ошибиться с пунктуацией при использовании этих конструкций, важно обращать внимание на наличие или отсутствие частицы не перед ними.

Дабы рассмотреть варианты пунктуационного оформления предложений, включающих сочетания позднее(,) чем и позже(,) чем, обратимся к нескольким примерам их употребления в разных контекстах.

Итак, если в предложении есть сравнение и перед словами позднее / позже нет частицы не, то перед словом чем обычно ставится запятая: «В Петербурге холера началась позднее, чем у нас в Казани, и продолжается до сих пор» (М. Казем-Бек); «В моей голове не рождалось ничего оригинального, а если и рождалось, то гораздо позже, чем нужно» (Ю. Трифонов).

Если в предложении присутствует частица не, есть сравнение или сопоставление, то запятая также необходима после слов позднее / позже: «В Петербурге гордоны [шотландские сеттеры] появились едва ли не позднее, чем в Москве, уже в 60-х годах» (Л. Сабанеев); «В губернаторском доме узнали о смерти губернатора не раньше и не позже, чем в других местах, и отнеслись к ней со странным равнодушием» (Л. Андреев).

Если в контексте нет сопоставления или сравнения, но присутствует частица не и есть обозначение срока и временного предела, то запятая обычно не ставится. При этом слова не позднее чем / не позже чем можно легко заменить на конструкции самое позднее / в крайнем случае: «Не позднее чем через неделю ты должна быть в Тибидохсе» (Д. Емец); «Однако не позже чем через полчаса я вдруг проснулся, словно кто-то дернул меня, сел и, испуганно всматриваясь в темноту, стал прислушиваться» (М. Булгаков); «Мы знали, что нам надо возвратиться не позже чем через сутки, так как потом ожидается шторм» (М. Бабушкин).

При этом следует обратить внимание на тот факт, что в художественной литературе и публицистике могут встречаться примеры, когда даже при таких условиях слова не позднее чем / не позже чем разделяются запятой: «Рассмотрев судно в бинокль, я определил, что, взяв под нижний угол к линии его курса, могу встретить его не позднее, чем через тридцать – сорок минут» (А. Грин); «Ужинать рекомендуется не позднее, чем за два часа до сна» (Л. Манвелов, А. Кадыков); «С Остапа слетела капитанская фуражка и покатилась в сторону Индии с такой быстротой, что ее прибытия в Калькутту следовало бы ожидать не позже, чем через три часа» (И. Ильф, Е. Петров).